Bennington làm khách mời trong bộ phim Crank năm 2006 với vai diễn là một khách hàng trong một hiệu thuốc. [103] Sau đó ông đóng vai một khán giả theo dõi đua ngựa trong phần tiếp theo của bộ phim năm 2009, Crank: High Voltage. [104] Bennington cũng đóng vai kẻ phân biệt chủng tộc xấu số Evan trong bộ phim Saw 3D năm 2010. [105] Ông là một trong số những nhạc sĩ nhạc rock đã nói về ngành công nghiệp điện ảnh trong bộ phim tài liệu năm 2012 của Jared Leto, Artifact. [106]

Bennington từng làm việc với Church để phát triển một chương trình truyền hình trong tương lai, Mayor of the World, với giám đốc sản xuất Trip Taylor. [107]